Formé au Conservatoire du 10e arrondissement par Jean-Louis Bihoreau et Jean-Pierre Martino, Stefan Druet Toukaïeff est l’un des membres fondateurs de la compagnie Les Octavio. Il crée sa compagnie Mélocotton en 1993 pour monter des spectacles de cabaret. En 1995, il écrit et dirige Le Retour sans retard de Martin Tammart, puis monte Barbe-Bleue de Jacques Offenbach. Ce dernier spectacle marque le début de la collaboration entre le metteur en scène et la compagnie Les Brigands, avec notamment Geneviève de Brabant (2002), Le Docteur Ox (2003) du même auteur, ou encore Ta bouche de Maurice Yvain en 2004 et Toi c’est moi de Moisés Simóns l’année suivante. Stefan Druet Toukaïeff s’intéresse aussi bien au répertoire (Montherlant, Corneille, Shakespeare) qu’aux auteurs contemporains. Il continue à se vouer aux pièces musicales et monte ses propres spectacles : Les Divas de l’obscur ; Dolcevita ; Oh la-la oui oui ! et met en scène aux côtés de Julie Depardieu Les Contes d’Hoffmann d’Offenbach en 2008. En 2009, il crée une société de production avec le comédien et metteur en scène argentin Sebastián Galeota pour monter Une visite inopportune de Copi à Buenos Aires. Il fonde en 2010 le Festival Nuits d’été argentines et y crée le spectacle musical Amor Amor à Buenos Aires. Les deux artistes poursuivent leur collaboration en 2016 et conçoivent Evita, histoire de la trajectoire mythique d’Eva Perón (prix de la Fondation Charles Oulmont). Stefan Druet Toukaïeff reçoit en 2018 le Molière du meilleur spectacle musical et le prix de la Critique pour Histoire du soldat de Stravinsky et Ramuz, créé au Théâtre de Poche-Montparnasse. C’est aussi là qu’il crée Berlin Kabarett, spectacle musical, avec Marisa Berenson. Avant Azor, opérette policière. Suite à la disparition de Michel Legrand en 2019, il monte avec Daphné Tesson Michel for Ever. Il dirige ensuite Macha Méril dans Sorcière de Marguerite Duras ; un spectacle rythmé par l’œuvre de Legrand.