Son bac scientifique en poche, Léonard Prain décide de plonger dans l’univers théâtral qu’il affectionne depuis tout petit. Son apprentissage du théâtre se fait au Cours Simon puis au Studio-Théâtre d’Asnières. Il crée la Compagnie C’est-pas-du-jeu avec Sophie Accard en 2010 et interprète plusieurs rôles dans des pièces qui se jouent essentiellement à Paris (au Lucernaire, au Théâtre 13, au Théâtre des Mathurins), à Avignon et en tournée. Parmi lesquelles : C’est au cinquième ! ; De quoi parlez-vous ? ; La Vie bien qu’elle soit courte ou encore Matakonda entre en scène. Si leurs pièces sont habituellement tirées de textes déjà parus, le désir d’écriture et de monter des textes plus personnels amènent les deux fondateurs de la compagnie à adapter, pour la scène, un roman de David Foenkinos (Le Potentiel érotique de ma femme). Le spectacle rencontre un vrai succès et l’année suivante, il leur est proposé d’adapter pour la France une pièce québécoise de Simon Boudreault : Comment je suis devenu musulman. Léonard Prain joue parallèlement dans des spectacles extérieurs à sa compagnie : Sur la plage abandonnée (en tournée), R et J (Studio-Théâtre d’Asnières). Il exerce aussi son métier de comédien pour l’image en tournant pour la télévision (TF1, France 3, Disney, C8, Netflix), pour des clips musicaux (Tant pis de Joyce Jonathan ; Doom and Gloom des Rolling Stones), dans des courts métrages (Ghost de Christophe Deroo ; Mon meilleur ami de Niels Bent ou encore Nadatown de Christophe Deroo où il incarne le personnage principal) ainsi que pour le cinéma, notamment sous la direction de Noémie Saglio, avec les films Toute première fois (2015) et Telle mère, telle fille (2016). Vole Eddie, vole ! représente la première écriture originale pour le théâtre de Léonard Prain.